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Ursprünglich waren die Leningrad Cowboys eine fiktive Band, die der finnische Regisseur Aki Kaurismäki für seinen Film Leningrad Cowboys Go America (1989) erfand. Das Ensemble setzte er hauptsächlich zusammen aus den Mitgliedern einer bestehenden Band, den seit 1975 existierenden, in Finnland sehr bekannten Sleepy Sleepers, die musikalisch dem Punkrock nahe standen.

Die Leningrad Cowboys spielen eine Mischung aus Coverversionen bekannter Pop- und Rocksongs und russischen Volksliedern. Einige Eigenkompositionen beschäftigen sich thematisch mit Klischeevorstellungen über die ehemalige Sowjetunion.

Die Instrumentierung ist ebenfalls eine Mischung aus typischen Rockmusik-Instrumenten wie Schlagzeug, Gitarre und E-Bass sowie traditionellen Musikinstrumenten wie Akkordeon, Tuba, Trompete, Klarinette, Geige und Ukulele. Viele Bandmitglieder spielen mehrere Instrumente, so dass vielfältige Kombinationen eingesetzt werden. Die Arrangements sind bewusst eigenwillig, die Kapelle spielt mit den verschiedensten Stilrichtungen und Tempi, die sie häufig gezielt gegen die traditionelle Spielweise der Stücke stellt.

Mit Ihrer eigenwilligen Aufmachung (bekannt sind vor allem die eigenwilligen, nach vorne spitz zulaufenden Haartollen) sind die Leningrad Cowboys eine Besonderheit in der Musikwelt; tausende Zuschauer haben Ihre Konzerte bestaunt und haben sich mitreißen lassen von der einzigartigen Show der Leningrad Cowboys.